ここ数年、メディアなどでフリーランスという言葉を耳する機会が増え、それに比例するようにフリーランスを志す人が急増しています。
テクノロジーの進歩により、個人単位でのロケーションにとらわれないスタイルでの仕事が飛躍的に容易になったことが最大の要因だと言われていますが、その背景にはやはり大企業を始めとする終身雇用制度の終焉を迎えたことも一役買っていることでしょう。
40代IT未経験者でフリーランスになれるの？
結論から言うと、まったく問題ありません。
むしろ今後の社会では未経験からのフリーランスが極普通のこととして社会に認知されていくと思います。
ただし、プログラマーとしてはちょっと厳しいかもしれません。何故なら20代・30代の若い頭脳がライバルになるからです。
ひとくちにIT業界と言っても職種は複数に分かれます。
IT業界での経験が全くない場合、「運用エンジニア」として「オペレーター」からキャリアを積んでいくことをお勧めします。
オペレーターという職種は他のエンジニアと比べて金額に格段の差（低い）があります。
ですが、スキルを身に付ける登竜門としては、非常に良い選択しではないでしょうか？
オペレーターの職種は、技術力があるに越したことはありませんが、大抵どこの現場でもマニュアルが用意されています。
基本はマニュアルに従い操作を行い、障害が発生した場合は既定のマニュアルに沿ってエンジニアへエスカレーションするだけです。
エンジニア特有の責任が重く圧し掛かるといったこともない為、気軽にIT業界に触れることが出来る職種だと思います。
ただし、 オペレータの場合は在宅勤務は望めません。 客先常駐になると思います。
その「将来の不安」はフリーランスが原因ですか？
「将来が不安だ」「老後が心配」「収入が安定しない」等を理由にフリーランス=悪いイメージを持つ方が多いですね。
でもそれってフリーランスに限っての話ですか？
終身雇用制度の崩壊
近年大企業に関わらず、リストラ・早期退職の発表が相次いでいます。
- 富士通：45歳以上の関節部門の配置転換
- 三菱UFJファイナンシャルグループ：9500人の業務量削減
- 三井住友ファイナンシャルグループ：4000人の業務量削減
- みずほファイナンシャルグループ：19000人の業務削減
一過性の現象ではなく、今後恒久的にこの流れは止まることはないでしょう。
「終身雇用」なんてフリーランスには初めから無関係な話ですし、 あまり気にする問題ではないですよね？
市場（パイ）の縮小
2020年の東京オリンピックの閉会式と同時に縮小していく産業構造。
殆どの企業で推奨されていくワークシェアリング。
特定のスキルが無く、市場に溢れかえる45歳以上の求職者。
フリーランスとしてワークシェアを広げるなど願ったりかなったりで特別気にする必要はない気がします。
もし不安なら「
クラウドワークス 
」「
ランサーズ
」「
ココナラ
」等に登録しておけば良いと思います。プロフィールに未経験であることを記載しておけば何ら問題はありません。
クラウドソーシングでの発注者は、何も構築依頼のエンドユーザーばかりという訳ではありません。エンドユーザーから仕事を請け負ったエンジニアが助手としてあなたを選んでくれるかもしれません。
私がクラウドソーシングで相方を探すなら、世間話の通じる同年代の助手を選びます。
知っていますか？資本主義の3つの人種を！
資本主義には下記の3つの人種しか存在しません。
- 労働者（ 人口の95%が労働者）
- 事業家（お金になる資産を作っている人）
- 投資家（お金を投資してそのリターンを得る人）
労働者
労働者とは自己の労働力を提供し、その対価としての賃金や給料によって生活する者 。
コトバンク
サラリーマン（労働者）は正規・非正規に関わらず会社へ自身の時間（労働力）を売って給料（対価）を得ています。
労働者のポイントは「仕事を辞めたら収入がなくなる」ことです。労働者の基本は時間を売る商売ですから当然ですね。
事業家
事業家とはすなわち生産・流通・販売などの過程における事業を行う人物。多くの場合、企業経営者・使用者もしくは企業の幹部と同義語である。
ウィキペディア
経営者（事業家）は社会に価値のあるサービスや商品を売ってお金（対価）を得ています。
事業家のポイントは「対価を得るための自己資産（商材）を持っている」ことです。極端に言えば、「仕事を辞めても自己資産がお金を稼いでくれる」ことです。
投資家
投資家とは投資を目的として、市場において発行された金融商品（株式や債券など）、通貨、不動産、コモディティなどを保有する者
ウィキペディア
投資家とは、投資に特化した事業家です。最近ではFXや株式投資の話をよく耳にします。
持って生まれた環境の差もありますし、我々からは少し異なる立ち位置にいる人たちの話ですので割愛します。
「労働者」「事業家」「投資家」の違いとは？
ズバリ言いましょう。自己資産を持っているかいないかの違いです。
- 労働者（自己資産は体だけ）
- 事業家（自己資産は商材）
- 投資家（自己資産はお金）
「労働者」 以外の人種は「寝ている間にお金を稼ぐ手段を持っている」と言う事です。
自分の時間を売る「労働者」には「寝ている間にお金を稼ぐ」ことはできません。そしてこの「労働者」のうちは「将来の不安」を払しょくすることは出来ません。
つまり「労働者」の営業時間は1日24時間のうち8時間（労基法で定められています）に対して「事業家」「投資家」の営業時間は1日24時間あります。
寝ている間も自己商材が稼いでくれるのですから当たり前ですね。
俗に言う「時間は平等」という概念は「労働者」内に限った話と言う事です。「事業家」「投資家」はその理りの外にいる存在であり、「労働者」の3倍時間を使えることになります。
フリーランスと言う選択肢
日本トップクラスのサラリーマンの年収が2000万円で頭打ちになっているそうです。そしてこの2000万円という金額は、「労働者」としては 確かに破格の年収だと思います。
ここでちょっと考え方を変えましょう。
現在日本の人口は1億2千万人存在します。このうち購買層を7割と考えた場合、日本全国の見込み客は8400万人と言うことになります。
もしあなたがネットを使って全購買層に対して1円売り上げることが出来れば、その瞬間に8400万円手にすることになります。実際1円なんて道に落ちていても拾おうとする人は皆無でしょうし、相手の機嫌さえ良ければもらえるかもしれません。
サラリーマンとフリーランスの違いは、対象とするパイが「サラリーマン：会社の顧客数」と「フリーランス：日本全国の購買層」となるわけです。（英語が得意なら世界を見据えることも可能です）
フリーランスと言う生き方は、3つの人種の中で「事業家」に分類訳されます。
フリーランスと言う選択肢は、むしろサラリーマンからのキャリアアップに位置するのではないでしょうか？
まとめ
40代IT未経験者でフリーランスには誰でもなることが可能です。 （プログラマーはちょっと厳しいかもしれません ）
その「将来の不安」原因はフリーランスとは何ら関係がありません。そして「労働者」でいる限り「将来の不安」は払しょく出来ません。
フリーランスとは、サラリーマンの「上位互換」的な存在です。いますぐにでも「サラリーマン（労働者）」から「フリーランス（事業家）」へ転身するべきです。